No Ruby 1.9 uma coisa que você pode ter certeza é que terá dor de cabeça é com Encoding. Faça uma busca rápida no google por “ruby 1.9 encoding” e você vai entender do que eu estou falando.
Hoje eu tive que converter um conteúdo que estava em iso-8859-1 para utf-8 e recebi o seguinte erro:
incompatible character encodings: UTF-8 and ISO-8859-1
Para resolver isso eu usei:
"meu texto".encode("UTF-8", undef: :replace, invalid: :replace)
E o problema foi resolvido. Segundo a documentação do Ruby 1.9 o parâmetro :invalid com o valor :replace, faz com que o método encode substitua o carácter inválido. O padrão é gerar uma exceção.